Mike Flaherty (Paul Giamatti), ein erfolgloser Jurist und Coach einer Ringer-Mannschaft übernimmt nicht ganz uneigennützig und legal die gut-bezahlte Betreuung seines Klienten Leo Poplar (Burt Young), der ins Altersheim abgeschoben werden soll. Eines Tages bekommt Leo Besuch von seinem Neffen Kyle (Alex Shaffer), der bei ihm leben will und sich weigert, zu seiner drogensüchtigen Mutter zurückzukehren. Mike und seine Familie nehmen den Jungen bei sich auf und schließen ihn schon bald in ihr Herz — nicht zuletzt Mike, der feststellt, dass in dem Jungen ein Top-Ringer steckt und seine Mannschaft weit bringen kann.
Als jedoch Kyles Mutter Cindy (Melanie Lynskey) nach ihrer Entziehungskur in der Stadt auftaucht, droht Streß und Ärger — für alle Beteiligten.
Regisseur Thomas McCarthy (Station Agent, Ein Sommer in New York) beweist mit WIN WIN ein Gespür für Stoffe zwischen Drama und Komödie, zwischen gebrochenem Herzen und ergreifender Menschlichkeit. In WIN WIN, der am 4. August in Deutschland anläuft, beschäftigt sich Carthy einmal mehr mit den Tiefen und Nuancen menschlicher Beziehungen.