Mike Flaherty (Paul Giamatti), ein erfolgloser, resignierter Jurist, arbeitet ehrenamtlich als Ringkampf-Trainer an einer High School. Nebenbei tätigt er fragwürdige Geschäfte, um seine Familie zu unterstützen. So übernimmt er nicht ganz uneigennützig und legal die gut-bezahlte Betreuung seines Klienten Leo Poplar (Burt Young), der ins Altersheim abgeschoben werden soll.
Eines Tages bekommt Leo Besuch von seinem Enkel Kyle (Alex Shaffer), der bei ihm leben will und sich weigert, zu seiner drogensüchtigen Mutter zurückzukehren. Mike und seine Familie nehmen den Jungen bei sich auf und schließen ihn schon bald in ihr Herz — nicht zuletzt Mike, der feststellt, dass in dem Jungen ein Top-Ringer steckt und seine Mannschaft es mit ihm weit bringen kann. Als es so aussieht, als würde Mike in doppelter Hinsicht Erfolg haben, taucht jedoch Kyles Mutter Cindy (Melanie Lynskey) auf. Geradewegs aus der Entzugsklinik und vollkommen pleite, droht sie, alles platzen zu lassen.
Thomas McCarthy, der gefeierte Regisseur von THE VISITOR (Ein Sommer in New York — The Visitor, 2007) und THE STATION AGENT (Station Agent, 2003) beweist mit seinem neuen Film wieder einmal Gespür für die Tiefen und Nuancen menschlicher Beziehungen. WIN WIN ergründet die Loyalität und Bindung zwischen ungleichen Charakteren. Dabei gelingt McCarthy geschickt die Balance zwischen Drama und Komödie, herzergreifender Melancholie und bewegender Menschlichkeit.